阿莱格里的执教履历中，最为人称道的是他在AC米兰的成功执教经历。在2010年至2013年间，他带领AC米兰夺得了多项重要赛事的冠军，其中包括意甲联赛冠军和意大利超级杯冠军。阿莱格里还曾执教过尤文图斯，帮助球队在2014-2015赛季夺得意甲冠军，再次证明了自己的执教能力。同月25日意甲巨人AC米兰正式宣布阿莱格里入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多。马西米利亚诺·阿莱格里是尤文图斯足球俱乐部的现任主教练，他曾在2010年6月25日开始执教AC米兰足球俱乐部。在执教AC米兰期间，阿莱格里于2014年1月13日被解雇。在此之前，他曾有过执教其他球队的经历，包括巴勒莫足球俱乐部。马西米利亚诺·阿莱格里马西米利亚诺·阿莱格里，现任尤文图斯足球俱乐部主教练，前足球运动员，2010年6月25日开始执教意甲球队AC米兰，于2014年1月13日被解雇。曾于2009/10赛季执教过卡利亚里足球俱乐部等球队。曾率领AC米兰赢得2010-11赛季意甲联赛冠军，以及2010-11赛季意大利超级杯冠军。
阿莱格里在尤文图斯的执教生涯，以解雇的决定告终。在国际足坛，他以其独特的执教风格和独特的魅力，赢得了球员和球迷的尊重。他的执教生涯充满亮点，无论是AC米兰时期，还是尤文图斯的两次执教，都展现了他丰富的战术体系和对比赛的深刻理解。在执教AC米兰期间，他带领球队赢得了2010-2011赛季的意甲联赛冠军和意大利超级杯冠军。2014年7月16日，尤文图斯俱乐部官方宣布阿莱格里成为球队的新任主教练，接替了刚刚辞职的孔蒂。他与尤文图斯签订了一份为期两年的合同，开始了自己的斑马军团执教生涯。意大利当地时间，尤文确认皮尔洛不再是一线队教练，感谢皮尔洛的贡献，并祝他未来好运。许多意大利媒体报道说，阿莱格里已经和尤文图斯签订了4年的合同，在被斑马军团解雇2年后，闫希会叔叔代替皮尔洛回到都灵执教。许多媒体声称双方已经签署了一份合同，将正式宣布。这是阿莱格里的第二宫。阿莱格里的执教风格以稳健著称，注重团队协作和个人技术的结合，同时也擅长战术布置和心理调整。在球员时代，阿莱格里曾效力于卡利亚里、尤文图斯等球队，职业生涯中表现出色。退役后，他迅速转型成为教练，并迅速在足坛崭露头角。阿莱格里的执教履历中，最为人称道的是他在AC米兰的成功执教经历。
马西米利亚诺·阿莱格里，1967年8月11日出生于意大利里窝那，场上位置为中前卫，身高183厘米，体重75公斤，惯用右脚。阿莱格里的执教生涯始于2009-2010赛季，当时他执教的是意甲球队卡利亚里，带领球队在联赛中取得了11胜7平15负的成绩，进50球，失51球。马西米利亚诺·阿莱格里在2010年与AC米兰签约，成为该队主教练。他在2012年与俱乐部续约，合同有效期至2014年6月30日。在他的领导下，AC米兰在2010-11赛季赢得了意甲联赛冠军，同时也在该赛季的意大利超级杯上夺冠。2013年夏天，阿莱格里提前结束了与AC米兰的合同，转而执教意甲罗马队。马西米利亚诺·阿莱格里，2010年6月25日AC米兰俱乐部宣布，球场上的阿莱格里(20张)马西米利亚诺·阿莱格里将担任一线队主教练，签约至2012年6月30日。运动员生涯阿莱格里长期效力于低级别联赛的球队，比如来自家乡的利沃诺,之后在1991年他加盟了佩斯卡拉。
阿莱格里是一位好教练，但他的气质和成绩并不出众，努力的成绩不会通过，个人魅力不会吸引C罗，两者是纯粹的伙伴关系。足球是一项很特别的运动。情绪、态度和执行力等微妙且无法量化的因素会影响玩家的表现。阿莱格里是一名好教练,但他的气质与执教成绩达不到超一流水平;硬成绩过不个人魅力吸引不了C罗,那两人就是单纯的合作关系。《足球市场》观察到了一个细节是C罗在发社交媒体时，并没有贴上自己身穿尤文球衣的照片，而是自己身穿葡萄牙球衣的照片，这让该媒体认为C罗对于留在斑马军团并不心甘。另外，该媒体也通过主帅阿莱格里的一些话，看出囧叔对C罗的态度非常冷淡，他对C罗并不感冒。阿莱格里在这里很好理解。他完成了转型，完成了很久以前对尤文图斯的历史使命，也是他个人的承诺——让尤文在欧冠中受到尊重。对于他的教练生涯来说，也是时候去更高的地方了。其实尤文没有太多的道理，就是一个教练干的太久了，球员不新鲜，不能上进。在尤文被波尔图淘汰出欧冠之后，卡萨诺再次把矛头对准了C罗，“阿莱格里遇到的最大问题就是C罗，而这也是萨里和皮尔洛的问题。萨里率队踢出了这30年里意大利最好的足球，但他无法让C罗和队友找到化学反应，即使你换了一位主帅，还是要面对C罗的问题。
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